Фамилия Рогашевски — яркий пример фамилии, образованной по польской модели с суффиксом -ски/-цки. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто означали «сын такого-то» или «принадлежащий», суффикс -ски в славянских языках (особенно польском, белорусском, украинском) указывал на происхождение человека из определенного места. Рогашевски — это «тот, кто родом из Рогашева» или «из Рогашево». Такая фамилия типична для шляхты и зажиточных крестьян, которые брали фамилию по названию своего имения или хутора.

Основа фамилии — топоним Рогашево (или Рогашев). Таких названий в Польше, Беларуси и западной России несколько. Само название, скорее всего, происходит от прозвища или имени Рогаш. В старину «рогаш» — не просто «рогатый», а, по словарю Даля, «упрямый, строптивый человек» или «драчун» (от «рога» как символа силы и бодания). Второе значение — «охотник, промышляющий диких коз и лосей» (рогатая дичь). Третье — прозвище пастуха или владельца рогатого скота. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть либо человеком с непростым характером, либо жителем деревни, основанной таким человеком.

В написании «Рогашевски» (а не «Рогашевский») чувствуется польская или западно-белорусская традиция. В русском языке фамилия обычно закрепилась бы как «Рогашевский», но форма на -ски часто сохранялась в документах у переселенцев из Царства Польского или западных губерний Российской империи. Это не ошибка, а маркер происхождения: предок, скорее всего, был католиком или униатом, либо жил на территории, где польский язык был административным.

Сравните с однокоренными фамилиями: Рогачёв (от города Рогачёв в Беларуси) и Рогаткин (от прозвища «рогатка» — либо орудие, либо упрямый человек). Рогашевски стоит особняком: суффикс -евск- указывает на притяжательность («сын Рогаша»), а конечное -ски — на локацию. Это двойная маркировка, характерная для фамилий, которые сначала были прозвищами, а потом застыли как указание на место жительства.

Географически фамилия встречается в основном в Польше (воеводства Мазовецкое, Подляское) и в западных областях Беларуси. В России редка, чаще всего у потомков переселенцев конца XIX — начала XX века. Сословно предки могли быть как мелкими шляхтичами (однодворцами), так и крестьянами, которые взяли фамилию по месту рождения после отмены крепостного права. Точных данных о титулованных носителях нет — фамилия не аристократическая, но и не простонародная, скорее «сельская шляхта».