Фамилия Рогашевський — украинская по происхождению, что выдает суффикс -ськ- (в русском варианте было бы -ск-). Она образована от названия населенного пункта: скорее всего, села Рогашев или Рогашівка, которые встречаются в западных и центральных областях Украины. Основа «Рогаш-» ведет к прозвищу или имени Рогаш, а то, в свою очередь, к слову «рог». Здесь возможны два объяснения: либо предок носил прозвище за упрямство, как бык, либо за внешность — например, за торчащие волосы или особую форму головы. Второй вариант менее вероятен, так как «рогатый» в народной речи чаще означало «богатый» или «сильный», чем просто физический признак.

Словообразовательная модель типична для шляхетских и крестьянских фамилий, которые давали по месту жительства: «Рогашевський» буквально значит «тот, кто из Рогашева». В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые часто указывали на отчество или принадлежность помещику, -ський (-ский) в украинской традиции могло означать как дворянское происхождение (по владению землей), так и просто место рождения. Поэтому утверждать, что носители фамилии были исключительно шляхтой, нельзя — в XVIII–XIX веках такие фамилии активно присваивали и крестьянам при переписях.

Географически фамилия встречается в Волынской, Ровенской и Хмельницкой областях, реже — в центральной Украине. В российских архивах она могла записываться как «Рогашевский» (с одной «с» и без мягкого знака), что иногда путает исследователей. Однокоренные фамилии — Рогаш, Рогачев, Рогатин — имеют ту же основу, но другие суффиксы, что говорит о разных путях образования: Рогачев, например, чаще происходит от древнерусского имени Рогач, а не от топонима.

Точных сведений о древности фамилии нет, но по косвенным данным она сформировалась не позднее XVII века, когда в Речи Посполитой активно шло закрепление фамилий за крестьянами и мещанами. Спорных версий немного: некоторые любители выводят её от тюркского «рогаш» (пастух), но это маловероятно — в украинской ономастике нет следов такого заимствования, а корень «рог» славянский и прозрачный.