Фамилия Рогашевский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ск(ий). Такие фамилии в Польше и на западе Российской империи (в Беларуси, на Украине) указывали на владельческий статус или место происхождения: Рогашевский — «тот, кто из Рогашева» или «принадлежащий к Рогашеву». В основе лежит название населённого пункта Рогашево (или Рогашов, Рогашев). Такие топонимы, в свою очередь, восходят к прозвищу или имени Рогаш — человек с заметной деталью внешности (рога, то есть, возможно, большой нос, торчащие уши или бородавки), либо к слову «рог» в значении «мыс, излучина реки» — тогда поселение стояло на изгибе реки.

Модель образования фамилии — суффикс -евск(ий) — характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой. Если предок Рогашевского был мелким шляхтичем, он мог получить фамилию по названию своего поместья или хутора. Если же крестьянином — то по названию деревни, откуда он переселился. Второй вариант встречается чаще: после отмены крепостного права в 1861 году многим бывшим крепостным давали фамилии по месту прежнего жительства.

В русских документах фамилия могла писаться с одним «с» (Рогашевский) или с двумя (Рогашевский — вариант, возникший под влиянием польской орфографии). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Рога́шевский, хотя в некоторых говорах возможно смещение на третий.

Родственные фамилии — Рогашев, Рогашов, Рогаш, Рогачёв. Все они образованы от того же корня «рог-». Но если Рогачёв прямо указывает на прозвище Рогач (рогатый человек или бык), то Рогашевский сохраняет привязку к конкретному месту. Это делает фамилию менее распространённой, но более локальной: скорее всего, предки Рогашевских жили в одном из сёл на территории современной Беларуси или Смоленской области.

Сословная принадлежность у фамилии не фиксируется жёстко. В метрических книгах XIX века Рогашевские встречаются и среди мещан, и среди крестьян, и изредка — среди духовенства. Дворянский герб под этой фамилией не зарегистрирован, что косвенно подтверждает её «географическое», а не владельческое происхождение.