Фамилия Роленко образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: к основе Роля добавили украинско-белорусский суффикс -енко, означавший «сын» или «потомок». То есть Роленко — буквально «сын Роли». Эта модель особенно распространена на Левобережной Украине, где фамилии на -енко в XVII–XVIII веках стали массово вытеснять старые прозвища и отчества, закрепляясь как наследственные.

Само прозвище Роля в народной среде чаще всего связывали с земледелием. В южнорусских говорах и украинском языке «роля» — это пашня, пахота, обработанное поле. Прозвище Роля мог получить пахарь, земледелец, человек, чья жизнь напрямую зависела от земли. Такое прозвище было естественным в среде крестьян, где труд на поле определял весь уклад. Позже прозвище Роля, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

Существует и другая, менее очевидная версия, выводящая прозвище от слова «роль». В этом случае спектр значений широк: от театральной роли до технического катка или скалки. Сторонники этой гипотезы предполагают, что Ролей могли прозвать актера, рабочего на заводе, где использовали катки, либо человека заметного, деятельного, занимавшего высокое положение в обществе. Однако эта версия уязвима: прозвища, образованные от абстрактных понятий или заимствованных терминов, в крестьянской среде встречаются реже, чем прозвища от конкретных, бытовых реалий. Правдоподобнее выглядит связь именно с пашней.

В пользу «земледельческой» версии говорит и сам суффикс -енко. Фамилии на -енко в основной массе закрепились за крестьянством и казачеством, а не за актерской или заводской средой. Поэтому, хотя полностью исключать театральный или ремесленный след нельзя, наиболее вероятный предок Роленко — человек, чья жизнь была связана с обработкой земли, владелец или работник на пашне. Фамилия не указывает на дворянское происхождение, но и не свидетельствует о бедности: «роля» — это надел, который давал пропитание, а прозвище по такому наделу носило уважительный, хозяйский оттенок.