Фамилия Роленок звучит нехарактерно для русского уха — и это первый ключ к её происхождению. В ней нет ни привычного суффикса -ов, ни -ин, ни -ский. Окончание -ок выдаёт западнославянский или балтийский след: именно так часто оформляли фамилии в Беларуси, на западе Украины и в Польше. Суффикс -ок (или -ук, -ик) там выполнял ту же роль, что русское -ов: указывал на сына или потомка человека. То есть Роленок — это буквально «сын Ролена» или «маленький Ролен».

Основа Ролен- восходит к имени Ролен, которое в свою очередь — одна из народных форм католического имени Роланд (Roland). Роланд был популярен в средневековой Европе благодаря эпосу «Песнь о Роланде» и культу рыцарства. На восточнославянских землях, особенно в регионах, где пересекались польское и русское влияние, имя Ролен могло бытовать как уменьшительное или обиходное. Со временем оно закрепилось за конкретным человеком, а его дети стали Роленками.

Географически фамилия встречается в основном в Беларуси и на западе России, в областях, граничащих с Беларусью: Брянской, Смоленской, Псковской. Это логично: именно там суффиксальная модель на -ок была продуктивной, а католические имена проникали через польскую шляхту и мещан. В дореволюционных метрических книгах Роленки могли записывать как крестьян или мещан — никакого аристократического ореола у фамилии нет, она бытовая, «сыновья».

Есть и менее вероятная версия: что Роленок — это прозвище от польского глагола rolić (пахать, обрабатывать землю) или от слова rola (роль, поле). Но тогда ожидалась бы форма Роленко или Рольник, а не Роленок. К тому же имя Ролен как основа встречается в польских документах XVI–XVII веков, что делает связь с Роландом более надёжной.

Таким образом, если ваши предки — Роленки, скорее всего, они происходят из западнорусских или белорусских земель, а их родоначальника звали Ролен (Роланд). Фамилия не редкая, но и не массовая — её носители в основном сосредоточены в узком ареале, что упрощает поиск корней по региональным архивам.