Фамилия Ромашечкин образована от ласкательной формы имени Роман. В переводе с латинского romanus — «римлянин», и в основе фамилии лежит производная форма Ромашечка, которую использовали в быту как уменьшительно-ласкательное обращение. По этой версии, предок носителя фамилии носил имя Роман, а его домашние звали его именно так — ласково и сокращённо.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Ромашечк- добавили типичный русский фамильный суффикс -ин, который указывает на принадлежность: Ромашечкин буквально значит «сын Ромашечки». Такая модель характерна для фамилий, возникших в крестьянской и мещанской среде, где отчество от уменьшительного имени было обычным делом.

Существует и вторая гипотеза, менее вероятная, но имеющая право на жизнь. Она связывает фамилию не с именем, а с прозвищем Ромашечка, которое ведёт начало от нарицательного «ромашка» — лекарственного растения. Если следовать этой версии, родоначальник Ромашечкиных мог быть знахарем, который лечил недуги настоем ромашки, и за это получил своё прозвище. Однако здесь стоит оговориться: прозвища от названий растений встречаются, но для фамилии с суффиксом -ин чаще всё же берут за основу личное имя. К тому же имя Роман было широко распространено, а его уменьшительные формы дали множество фамилий — Романов, Ромашин, Ромашов, Ромашевский. Ромашечкин в этом ряду стоит особняком именно из-за редкого суффикса: двойное уменьшение (Роман → Ромаш → Ромашечка) встречается нечасто, и это делает фамилию заметной на фоне однокоренных.

Так что, хотя версия со знахарем звучит живописно, правдоподобнее выглядит первая: потомок человека по имени Роман, которого в семье звали Ромашечкой, со временем получил фамилию Ромашечкин.