Фамилия Ромашевский образована от имени Ромаша — народной, уменьшительной формы канонического имени Роман. В переводе с латыни Роман означает «римлянин», однако в русской традиции это имя давно утратило связь с Вечным городом и стало одним из самых распространённых крестильных имён.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Ромаш- добавили типичный для польской и западнорусской традиции суффикс -евск-, который указывает на принадлежность роду. Фамилии на -ский/-цкий исторически носили в основном дворяне, но Ромашевский — случай иной. Судя по тому, что в основе лежит не полное имя, а просторечное Ромаша, основатель рода вышел из простого сословия. Такие фамилии нередко закреплялись за крестьянами и мещанами, которые получали их по имени отца или деда, — так называемые «уличные» прозвища, переходившие в официальные фамилии.

Интересно, что параллельно существует фамилия Ромашовский — с тем же корнем, но иной огласовкой суффикса. Ромашевский тяготеет к белорусской и польской фонетике, где сочетание -шев- встречается чаще, чем в великорусских говорах. Это может указывать на западное происхождение рода или на то, что предки жили на землях, где смешивались русская, польская и белорусская традиции именования.

Имя Ромаша в старину не было редкостью: так в быту звали Романов и в крестьянской избе, и в посадском доме. Потомок человека по прозвищу Ромаша со временем получал фамилию Ромашевский, отвечая на вопрос «чей ты будешь?» — ромашевский, то есть из семьи Ромаши. Сегодня фамилия встречается в России, Беларуси и Украине, сохраняя память о том, что предки её носителей звались простым и тёплым именем Ромаша.