Фамилия Ромашевская — женская форма, а её основа та же, что и у мужской Ромашевский. В центре внимания два возможных источника происхождения, и оба заслуживают внимания.

Первая и наиболее вероятная версия отталкивается от имени Ромаша. Это просторечная, уменьшительно-ласкательная форма канонического имени Роман, которое в переводе с латыни означает «римлянин». Такие сокращённые имена (Ромаша, Ромаха, Ромаш) в старину часто использовались в крестьянской и посадской среде. Суффикс -евск- в фамилии указывает на притяжательность: Ромашевский буквально означает «сын Ромаши», «принадлежащий Ромаше». Скорее всего, основатель рода был человеком из простого сословия, а его дети и внуки, закрепив за собой отчество-прозвище, со временем получили фамилию Ромашевские.

Вторая версия связывает фамилию с географическим названием. В Вологодской области существует деревня Ромашево. Если предок Ромашевских родился или долгое время жил в этом населённом пункте, то фамилию ему могли дать по месту жительства. Такой тип фамилий на -ский/-цкий изначально был характерен для дворянства, но позднее распространился и на другие сословия, особенно на духовенство и мещан. В этом случае фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?» и указывает на выходца из Ромашева.

Обе гипотезы не противоречат друг другу: имя Ромаша и название деревни Ромашево имеют общий корень — то же самое имя Роман. Поэтому в любом случае фамилия Ромашевская восходит к древнему римскому имени, которое через народные формы и топонимы закрепилось в русской ономастике. Потомок человека по имени Ромаша или уроженец деревни Ромашево — обе линии ведут к одному смысловому ядру.