Фамилия Россамахина — это не отдельная фамилия, а фонетический вариант более распространенной фамилии Россомахина. Такое написание возникло из-за аканья: в безударной позиции звук [о] перешел в [а], и на письме это закрепилось. Поэтому, несмотря на разницу в буквах, корень у них общий — прозвище Россомаха.

Само прозвище восходит к названию хищного млекопитающего семейства куньих. Россомаха — зверь сильный, осторожный, но при этом дерзкий, ведущий одиночный образ жизни. В России ее можно встретить в Ленинградской и Вологодской областях, Пермском крае, но особенно широко она распространена в Сибири, в тайге и лесотундре. Потому и прозвище могло прижиться в тех краях, где люди хорошо знали этого зверя.

Кого могли назвать Россомахой? Версий несколько. Самая прямая — человека, который внешне или по характеру напоминал этого зверя: был так же силен, осторожен или, напротив, дерзок. Не исключено, что прозвище закрепилось за охотником, промышлявшим именно россомаху. Однако у слова было и другое, переносное значение — так говорили о рассеянном, малорасторопном человеке. В этом случае прозвище указывало бы не на силу и ловкость, а на особенности поведения.

Степан Веселовский в своих исследованиях по ономастике фиксирует раннего носителя этой фамилии: Россомахин Михаил Федорович, 1629 год, Почеп. Это одно из первых известных упоминаний, которое показывает, что фамилия бытовала уже в первой половине XVII века. Потомок человека с прозвищем Россомаха, вне зависимости от того, какая из версий происхождения верна, со временем получил фамилию — сначала Россомахин, а затем, в устной традиции, и Россамахин.