Фамилия Россомахина напрямую связана с прозвищем Россомаха, которое носил дальний предок. Так на Руси называли зверя из семейства куньих — сильного, осторожного и дерзкого хищника, ведущего одиночный образ жизни в тайге и лесотундре Евразии. Обычно прозвище давали человеку, который внешне или по характеру напоминал этого зверя, но не исключён и другой вариант: родоначальник мог промышлять охотой на россомаху.

Интересно, что ареал обитания животного во многом определил географию фамилии. В России россомаху встречали в Ленинградской и Вологодской областях, Пермском крае и особенно в Сибири, поэтому и фамилия чаще встречается в северных и восточных регионах, а не в южных степях.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе Россомах- добавили притяжательный суффикс -ин, который указывает на принадлежность. Если у отца было прозвище Россомаха, то его дети — Россомахины, то есть «дети Россомахи». Женская форма Россомахина возникла естественным путём как вариант для замужней женщины или вдовы.

Письменные свидетельства о фамилии уходят в первую половину XVII века. В труде историка С. Б. Веселовского упоминается Россомахин Михаил Федорович, записанный в 1629 году в Почепе — городе на территории нынешней Брянской области. Это раннее упоминание показывает, что прозвище бытовало не только в Сибири, но и на западе России, хотя там россомаха не водилась.

Любопытная деталь: написание с двойной «с» закрепилось в фамилии, хотя в словарях животное чаще фиксируют как «росомаха». Такое удвоение — следствие народной этимологии: носители фамилии и писцы подсознательно сближали её со словом «роса», что придавало прозвищу более благозвучный оттенок. Впрочем, в документах XVII века встречаются оба варианта написания, и со временем форма с двумя «с» стала доминирующей.

Можно предположить, что прозвище Россомаха не несло отрицательной окраски. В народной культуре этот зверь ассоциировался с выносливостью, хитростью и независимостью, поэтому такое прозвище скорее выделяло человека среди других, подчёркивая его силу духа и самостоятельность.