Фамилия Россейкин — редкий случай в русской ономастике: её основа восходит не к мужскому, а к женскому прозвищу, что сразу выделяет её из ряда стандартных «патронимических» фамилий. Обычно фамилии образовывали от имени или прозвища отца, но здесь цепочка иная: в её основе лежит прозвище Россейка, которое носила женщина.

Слово «Россейка» связано с существительным «рос» — так византийские и арабские авторы называли восточнославянские племена. Вероятно, Россейкой в иноплеменной среде называли девушку или женщину, принадлежавшую к росам, но жившую среди другого народа. Она могла быть русской женой представителя тюркского или кавказского племени, а могла оказаться пленницей, угнанной во время одного из набегов. В любом случае прозвище закреплялось за ней как указание на происхождение — «та, что из россов».

Сама модель фамилии — суффикс -ин — указывает на принадлежность: Россейкин значит «сын Россейки», «ребёнок Россейки». Но если большинство фамилий на -ин образовано от мужских имён (Сын Ивана — Иванов, сын Петра — Петров), то здесь основа женская. Такое случалось редко и почти всегда отражало конкретную жизненную ситуацию: женщина одна воспитывала детей, и они получали фамилию по матери, а не по отцу. Это могло произойти из-за гибели мужа, его долгого отсутствия или того, что брак не был признан официально. Так что фамилия Россейкин — не просто наследственное имя, а след семейной истории, где женщина играла главную роль.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: основа «Россейк-» (с удвоенной «с» в написании, что встречается в вариантах Россейкин и Росейкин) плюс притяжательный суффикс -ин. Ударение в ней падает на второй слог, на «е», что типично для фамилий, образованных от уменьшительных прозвищ.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и шёл в разных регионах неравномерно. Однако редкий женский след в основе делает Россейкиных ценным памятником не только славянской письменности, но и социальной истории: такие фамилии сохранили память о судьбах, которые обычно остаются за страницами документов.