Фамилия Россинский почти наверняка имеет «географическое» происхождение, то есть указывает на выходца из конкретного места. В основе лежит название деревни Росино, которая существовала в Калужской области. Такую модель образования — от названия села через суффикс -ский — в старину использовали для обозначения дворян, владевших поместьем, или священнослужителей, приписанных к местному приходу. Поэтому предок-основатель мог либо родиться в этом селе, либо получить фамилию по месту службы или владения землей.

Сам топоним Росино, в свою очередь, имеет неоднозначную этимологию, и здесь исследователи расходятся. Первая версия связывает название с древним этнонимом «рос» — так некоторые соседние народы называли восточнославянские племена. В этом случае название деревни могло быть очень древним, сохранившим память о том, что здесь когда-то селились люди из племенного союза россов. Вторая гипотеза более прозаична: она выводит название из диалектного слова «росинец», которое означало мельчайший дождь, морось. Тогда Росино — это просто «мокрое», «туманное» место, а фамилия, образованная от него, не имеет отношения ни к росе, ни к древним народам.

Существует и третья версия, которая обходит топоним стороной. Согласно ей, фамилия могла возникнуть напрямую от прозвища Россиный. В говорах так могли назвать человека, рожденного в дождливую погоду, — от того же слова «росинец». В этом случае суффикс -ский добавился позже, когда прозвище главы семьи превращалось в фамилию для всего рода.

Какой из версий отдать предпочтение? Топонимическая выглядит убедительнее хотя бы потому, что в Калужской губернии действительно зафиксировано село с таким названием, а фамилии на -ский в этой местности традиционно получали именно по названию деревень. Версия с прозвищем имеет право на существование, но она более умозрительна: следов широкого употребления слова «росинец» в качестве личного прозвища в документах не сохранилось. В любом случае, носитель фамилии Россинский может с равной вероятностью вести род либо от крестьянина или служилого человека из деревни Росино, либо от человека, которого в детстве прозвали за погоду.