Фамилия Ростиславская напрямую связана с исчезнувшим городом Ростиславлем, который стоял на Оке в Подмосковье. Основал его в 1153 году князь Ростислав Ярославич Рязанский. Никоновская летопись сохранила об этом запись: «Князь Ростислав Ярославич Рязанский создал во имя свое град Ростиславль у Оки реки». Событие датировано 6661 годом от сотворения мира, что соответствует середине XII века. Город просуществовал около шести столетий и был заброшен предположительно в середине XVIII века.

Судьба Ростиславля оказалась тесно переплетена с политическими распрями. В 1342 году князь Ярослав Александрович Пронский перенёс сюда столицу Рязанского княжества из Переяславля Рязанского. Этому предшествовали кровавые события. В 1340 году рязанский князь Иван Иванович Коротопол убил своего родственника Александра Михайловича Пронского в борьбе за власть. Через два года сын убитого, Ярослав, получил от хана Джанибека ярлык на рязанское княжение и татарское войско. В 1342 году он взял Переяславль и выгнал дядю, но оставаться в городе, взятом с помощью татар, не решился. Вместо этого Ярослав сделал столицей Ростиславль — один из крупнейших городов княжества того времени. Вероятно, город оставался столицей ещё два года, до смерти Ярослава Пронского в 1344 году.

Позже, в эпоху борьбы с крымскими татарами, Ростиславль служил одним из укреплений вдоль Оки. Его неоднократно разоряли, что в итоге привело к упадку. Скорее всего, основатель фамилии Ростиславских был уроженцем или жителем этого города, а фамилия закрепилась за ним по месту происхождения. Такая модель образования типична для дворянских фамилий на -ский/-ская, которые указывали на владение землёй или проживание в конкретной местности.

Существует и другая гипотеза: фамилия могла произойти напрямую от старославянского имени Ростислав, которое означает «тот, чья слава растёт». Однако версия с топонимом выглядит убедительнее: форма Ростиславская, а не Ростиславов, характерна именно для фамилий, образованных от названий городов, а не от личных имён. К тому же связь с конкретным историческим городом прослеживается документально.