Фамилия Ростиславский в большинстве случаев — это указание на географическое происхождение, а не на личное имя. Она восходит к топониму Ростиславль — исчезнувшему городу, стоявшему некогда на Оке в пределах нынешнего Подмосковья. Такой тип фамилий с суффиксом -ский традиционно получали выходцы из конкретной местности, и основатель рода Ростиславских, скорее всего, был уроженцем этого города или его жителем.

История Ростиславля известна по Никоновской летописи. В ней сказано, что князь Ростислав Ярославич Рязанский «создал во имя свое град Ростиславль у Оки реки». Произошло это в 6661 году от сотворения мира, что соответствует 1153 году. Заброшен город был предположительно в середине XVIII века, но до этого он успел сыграть важную роль в политической жизни Рязанского княжества.

В 1342 году князь Ярослав Александрович Пронский перенёс столицу княжества из Переяславля Рязанского в Ростиславль. Этому предшествовали кровавые события. В 1340 году рязанский князь Иван Иванович Коротопол убил своего родственника Александра Михайловича Пронского в борьбе за власть. Через два года сын убитого, Ярослав, получил от хана Джанибека ярлык на княжение и татарское войско. С его помощью он взял Переяславль и выгнал дядю, но оставаться в городе, взятом с помощью татар, не решился — и перенёс столицу в Ростиславль, один из крупнейших городов княжества того времени. Вероятно, Ростиславль оставался столицей около двух лет, до смерти Ярослава Пронского в 1344 году.

Позже, в эпоху борьбы с крымскими татарами, Ростиславль служил одним из укреплений вдоль Оки. Его неоднократно разоряли, что в итоге и привело к упадку. Так что за фамилией Ростиславский стоит не просто забытое имя, а целый пласт истории: междоусобные войны, ордынская политика и оборона южных рубежей.

Существует и вторая, менее правдоподобная гипотеза. Согласно ей, фамилия образована напрямую от старославянского имени Ростислав, которое означает «тот, чья слава растёт». Однако против этой версии говорит сам суффикс -ский: он характерен именно для фамилий, образованных от названий мест, а не от личных имён. От имени Ростислав естественнее было бы ожидать фамилию Ростиславов или Ростиславин. Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее, и именно с ней стоит связывать происхождение рода.