Фамилия Ростобайя — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в наследство, а сохранило в своей основе почти не изменившееся слово, обозначавшее конкретного человека. В её основе лежит составное прозвище «Ростобай» (или «Ростобайя»), которое, скорее всего, образовано от двух корней: «росто-» и «-бай». Первая часть восходит к глаголу «расти» или существительному «рост» (высокий, дородный человек или, возможно, «ростовщик»). Вторая — тюркское «бай» (богач, хозяин, господин). Таким образом, Ростобайя — это «растущий бай», то есть разбогатевший выскочка, либо, что вероятнее, просто «большой барин» — человек крупного телосложения, которому дали шутливо-уважительное прозвище с восточным оттенком.

Сама форма на «-я» указывает на то, что фамилия, скорее всего, украинского или южнорусского происхождения, где такие окончания (Головня, Паливода) обычны для прозвищ, застывших в именительном падеже. В отличие от фамилий на «-ов/-ин», Ростобайя не говорит о принадлежности отцу, а прямо называет самого первого носителя его характерным признаком. Скорее всего, предок был свободным казаком или крестьянином, получившим меткое уличное прозвище, которое потом закрепилось за всем родом.

Слово «бай» в прозвище не обязательно означает реальное богатство — в славянской среде это могла быть ирония или уважительное обращение к рослому, видному мужчине. Встречается фамилия преимущественно на Украине и в южных областях России, где было сильнее тюркское влияние. В дореволюционных метрических книгах её могли записывать как Ростобаев или Ростобай — с русифицированным окончанием, но форма на «-я» устоялась. Это не дворянская фамилия, а народное прозвище, которое избежало переделки в стандартный патроним.