Фамилия Ростолопа — один из тех редких случаев, когда прозвище не успело обрасти суффиксом и застыло в исходной форме, без типичных -ов, -ин или -ский. Это так называемая «окаменевшая» фамилия, образованная напрямую от прозвища Ростолопа. Само прозвище, скорее всего, сложилось из двух корней: «росто-» и «лопа». Первый явно связан с глаголом «расти» или существительным «рост», а второй — с диалектным словом «лопа» (например, в рязанских и тамбовских говорах «лопа» — это широкий нож, лопасть, а в южнорусских — большая рыба, чаще всего лопата или плоская вещь). Но самое вероятное объяснение — ироничное прозвище, данное долговязому, нескладному человеку. «Ростолопа» могло означать «растущая лопата» — метафора для очень высокого и худого человека с широкими ступнями или ладонями.

Вторая версия, менее очевидная, но имеющая право на существование, — связь с глаголом «ростолопиться», который в некоторых говорах означает «раскрыться, разинуть рот» или «рассердиться, расходиться». Тогда Ростолопа — человек несдержанный, крикливый или, наоборот, постоянно удивленный, с открытым ртом. Однако эта гипотеза слабее: первая опирается на устойчивую модель народных прозвищ, где внешность описывается через гротеск (сравните: Верзила, Лопоухий).

Географически фамилия встречается крайне редко, единичные носители зафиксированы в южнорусских областях — Курской, Воронежской, Ростовской. Это неудивительно: беспатронимные фамилии (без суффикса) чаще сохранялись в среде однодворцев и крестьян, где прозвище могло закрепиться за целым родом без формального оформления. В дворянской среде такую форму не встретишь — там требовался суффикс принадлежности.

Словообразовательно фамилия уникальна тем, что в ней нет ни одного форманта, который бы указывал на родство или владение. Она — прямое свидетельство того, что предка назвали Ростолопой, а потом так и записали в переписные книги: «Иван Ростолопа». Позже потомки не стали менять прозвище на привычное Ростолопов — возможно, из-за того, что в быту форма без суффикса была удобнее или фамилия закрепилась в документах именно в таком виде.