Фамилия Самосадная — редкий пример женского варианта, который закрепился в документах. В русской традиции фамилии на -ая, -яя чаще всего встречаются у носительниц женского пола, но здесь мы имеем дело с формой, которая могла быть записана изначально как прозвище или географическое название. Мужской вариант — Самосадный, и обе формы восходят к основе «самосад».

Корень «сад» указывает на растениеводство, а приставка «само-» добавляет оттенок «самородный», «выросший без посадки». В диалектах «самосад» означало табак домашнего выращивания — крестьянский, не фабричный. Скорее всего, прозвище Самосадный давали человеку, который выращивал табак для себя или торговал им на стороне. В XIX веке самосад был распространён в южных и центральных губерниях России, особенно среди казачества и крестьян, которые не могли позволить себе дорогой покупной табак.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с самосадными деревьями или кустарниками, то есть дикорастущими. В таком случае прозвище могло достаться человеку, жившему в глухом лесу или на отшибе, «самому по себе». Однако табачная версия выглядит убедительнее: она конкретна и хорошо документирована в ономастике (словарь русских фамилий Б. Унбегауна косвенно подтверждает продуктивность таких прозвищ от ремёсел).

Суффикс -н- в основе указывает на признак: Самосадный — «тот, кто имеет отношение к самосаду». Окончание -ая в женском роде могло закрепиться, если фамилия передавалась по женской линии или если в метриках записали вдову с детьми как «Самосадная». Географически фамилия встречается крайне редко — единичные случаи в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани, что совпадает с зоной выращивания табака-самосада.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В современной России она остаётся штучной — её редкость говорит о том, что прозвище не превратилось в массовую фамилию, а осталось локальным, семейным именем.