Фамилия Самосадрый — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранило свою первоначальную экспрессию. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён, эта стоит особняком: её основа — глагольная конструкция «сам садить» с суффиксом прилагательного.

Ключ к пониманию — слово «са́дрый». В южнорусских и украинских говорах «садрый» означало «смуглый, загорелый, смуглявый». Человек с тёмной кожей или очень смуглый от природы получал прозвище Садрый. А приставка «само-» в русской антропонимии работала как усилитель: «самосадрый» — это не просто смуглый, а «очень смуглый», «черномазый», до черноты. Буквально — «самый садрый».

Вероятнее всего, фамилия сложилась в среде однодворцев или казачества — на территориях бывшего Белгородского разряда, Воронежской губернии, а также в Слободской Украине. Именно там фиксируется диалектное слово «садрый», и именно там любили прозвища с яркой внешней характеристикой. Фамилия Самосадрый — это не про профессию, не про отчество, а про то, как человека видели окружающие: «вон идёт тот, самый смуглый».

Суффикс -ый (а не -ов или -ин) указывает на то, что фамилия застыла в форме краткого прилагательного. Это характерно для украинских (Самосадрий) и южнорусских фамилий, которые не прошли через патронимическую переделку. То есть предок не «Самосадров» и не «Самосадрин», а именно Самосадрый — прозвище стало фамилией без изменений, что говорит о её относительной молодости (XVII–XVIII века) и простонародном происхождении.

Если искать параллели, то фамилия стоит в одном ряду с Самосват, Самодур, Самопал — прозвищами, где «само-» подчёркивает качество или действие. В отличие от них, Самосадрый не несёт негативного оттенка: это просто точная и выразительная примета внешности, которая закрепилась за родом.