Фамилия Самойловская принадлежит к пласту русских фамилий, которые образовались от полных форм имен, в данном случае — от производной формы крестильного имени Самуил. В переводе с древнееврейского это имя означает «услышанный богом», что делало его популярным в православной среде. В основу фамилии легла народная форма Самойло, которая в старину была распространена не меньше, чем книжный вариант Самуил.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на притяжательное или территориальное значение, а окончание -ая выдает женскую форму. Впрочем, в современном употреблении фамилия Самойловская склоняется по образцу прилагательного и может принадлежать как женщине, так и мужчине (в мужском варианте — Самойловский). Такая модель типична для фамилий, которые закрепились в дворянской, казачьей или церковной среде, но при этом она встречается и у простых крестьян, особенно на украинских и южнорусских землях.

Есть две основные версии происхождения. Первая — «патронимическая»: предок носил имя Самойло, а его потомки стали Самойловскими, то есть «детьми Самойловыми». Вторая версия связывает фамилию с топонимом. Деревни и села с названием Самойлово широко разбросаны по России и Украине — например, в Ленинградской и Донецкой областях. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда человек?» и указывала на выходца из конкретного селения. Само название таких деревень, скорее всего, тоже пошло от имени первого поселенца — того же Самойло.

Какая версия правдоподобнее? Скорее всего, обе работали одновременно и независимо друг от друга. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще возникали от географических названий, чем от личных имен, но имя Самойло было настолько ходовым, что могло дать начало фамилии и напрямую, без промежуточного топонима. Если предок Самойловских был человеком простого сословия, как часто случалось, то фамилия могла закрепиться за ним именно по месту жительства — так крестьяне отличали «самойловских» от соседних родов.

Окончательно утверждать, где и когда возник конкретный род Самойловских, нельзя без генеалогических изысканий: фамилия формировалась веками, переходила от отца к сыну, меняла написание и могла независимо появиться в разных губерниях. Но в любом случае, за ней стоит живое имя Самойло — звонкое, простое и очень русское по звучанию.