Фамилия Шалей — редкий случай, когда на первый план выходит не суффикс, а сама основа. В ней нет типичного русского фамильного окончания -ов или -ин, что сразу наводит на мысль: перед нами либо украинская, либо польская, либо белорусская модель. Фамилия застыла в форме чистого прозвища или имени, без дополнительного оформления.

Самый прямой путь к значению лежит через украинское и польское слово «шалий» (szalik) — «шаль», «платок». Прозвище Шалей могли дать человеку, который торговал шалями, носил яркий платок или, возможно, имел привычку кутаться в шаль. В польском языке есть и глагол «szaleć» — «беситься», «буйствовать», так что вторая версия рисует портрет человека неспокойного, взбалмошного, «шального». Оба объяснения одинаково правдоподобны, и выбор между ними зависит от характера конкретного предка.

Есть и третья, менее очевидная линия. В южнославянских языках «шала» — это шутка, забава. Если фамилия пришла с Балкан, Шалей мог быть шутником или балагуром. Но для русского уха такое объяснение звучит экзотично, и географически фамилия чаще встречается в западных регионах бывшей Российской империи — на Волыни, в Подолье, в Гродненской губернии, где сильны польские и украинские влияния.

По суффиксу -ей можно предположить, что перед нами не прозвище, а форма родительного падежа множественного числа от личного имени Шаль (краткая форма от Шалом, Шаламон — библейского Соломона). В таком случае Шалей — это «из рода Шалей», то есть потомок человека по имени Шаль. Однако это объяснение менее распространено, чем прозвищное.

С фамилией Шалей связан один исторический штрих: в XIX веке она фиксируется среди мещан и крестьян, но не среди дворянства. Это говорит о том, что её носители были простыми людьми, ремесленниками или торговцами, а само прозвище — бытовым, не книжным.