Фамилия Щегорская — женская форма фамилии Щегорский, а та, в свою очередь, образована по самой распространённой у славянской знати и духовенства модели: от названия местности с помощью суффикса -ск-. Это значит, что первый носитель фамилии (или его отец) происходил из населённого пункта с корнем Щегор-.

Где искать этот топоним? Самый очевидный кандидат — село Щегорск или Щегорье. В документах встречается, например, деревня Щегорье в бывшей Курской губернии. Корень «щегор» в русских говорах имеет несколько значений. В смоленских и псковских диалектах «щегор» — это щебень, мелкий камень, каменистая почва. Если село стояло на такой земле, его и прозвали Щегорьем. По другой версии, «щегор» могло быть прозвищем человека — щеголь, хвастун, тот, кто любит наряжаться (от «щеголять»). В этом случае фамилия пошла бы не от места, а от личного прозвища: Щегор → Щегорский (чей?).

Фамилии на -ский в старину носили в основном дворяне (по названию имения) и священники (по названию прихода, где служили). Если Щегорские — потомки сельского псаломщика или помещика, их фамилия указывала на родовое гнездо. Если же это более поздняя, «семинарская» фамилия (которую давали ученикам духовных училищ по месту рождения), то она могла быть искусственно образована от названия деревни, где родился будущий батюшка.

Встречается и редкий вариант написания — с буквой «ё»: Щёгорская. Он может указывать на местное произношение или на то, что в основе лежит слово «щёгор» — в некоторых говорах так называли задиристого, бойкого человека. В любом случае, фамилия Щегорская — штучная, не массовая. Её носители, скорее всего, выходцы из одного конкретного региона, где когда-то была земля с таким названием.