Фамилия Щегорский — редкая и неочевидная. В ней нет привычных «рабочих» суффиксов -ов или -ин, а значит, перед нами не крестьянская фамилия от отчества, а скорее дворянская или панская, образованная по польско-украинской модели на -ский/-цкий. Такие фамилии в XVI–XVII веках давали по названию имения или местечка, где владелец жил или откуда происходил.

Основа «Щегор» — главная загадка. Скорее всего, это не русское, а западнославянское или балтское слово. В польских говорах «szczegór» (читается как «щегур») может означать «щегол» — певчую птицу. Прозвище Щегор могли дать человеку за яркую, заметную внешность или звонкий голос. Вторая версия — топонимическая: на территории современной Польши, Беларуси или Украины могло существовать селение Щегоры, Щегорица или Щегорск. Фамилия Щегорский в таком случае — типичный «выезжий» вариант: владелец поместья Щегоры или выходец оттуда.

Суффикс -ский указывает на высокое социальное положение. В Российской империи такие фамилии чаще всего носили шляхтичи, казацкая старшина и духовенство. Если предки Щегорских не были дворянами, то фамилия могла возникнуть в семинарской среде: будущим священникам нередко давали «красивые» фамилии, образованные от названий мест или птиц. В этом случае Щегорский — искусственная фамилия от того же «щегор» (щегол), призванная звучать благородно.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные очаги — западные области России (Псковщина, Смоленщина) и восток Беларуси. Это подтверждает западнорусское происхождение. В дореволюционных метрических книгах Щегорские изредка числятся среди мещан и однодворцев — потомков служилых людей, которые когда-то владели землей, но не имели полноценного дворянства.

Однокоренных фамилий с той же основой почти нет. Можно вспомнить разве что Щеголев (от «щеголь») — но это совсем другая история, про щегольство, а не про птицу или местность. Щегорский стоит особняком, и его носитель почти наверняка может проследить корни до конкретного местечка в Западном крае бывшей Речи Посполитой.