Фамилия Шелупайко звучит нарочито просто, даже по-деревенски, но за этой простотой скрывается неожиданно сложная история. В отличие от большинства украинских фамилий на -енко, которые образуются от имени отца, Шелупайко построено по другой, более редкой модели — с суффиксом -ай. Это сразу выдает в ней не патроним (сын такого-то), а прозвище, данное человеку за характерную черту или занятие.

Корень здесь — «шелуп-», который в восточнославянских говорах имеет два основных значения. Первое — «шелушить», «очищать от шелухи», то есть заниматься обдиркой зерна, лука или рыбы. Второе, более экспрессивное, — «бить, отделять корку», что могло относиться к человеку, который драчлив или груб в обращении. Суффикс -ай (как в прозвищах «Гуляй», «Ломай») придает основе повелительный или деятельный оттенок: Шелупай — это буквально «тот, кто шелушит» или «тот, кого шелушат». Окончание -ко — типичный украинский уменьшительно-ласкательный или фамильный суффикс, который в XIX веке закрепился в фамилиях как маркер принадлежности к крестьянскому или казачьему сословию.

География фамилии узкая и красноречивая. Шелупайко — почти исключительно фамилия Левобережной Украины, особенно Черниговской и Полтавской областей. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков встречаются прозвища с тем же корнем (Шелудько, Шелупай), что подтверждает: основа бытовала в казачьей среде. В отличие от фамилий на -енко, которые могли быть как родовыми, так и «уличными», Шелупайко, скорее всего, изначально было прозвищем одного человека — возможно, мельника, крупорушки или просто человека с тяжелым нравом, которого «лупили» за драки.

Версия о связи с тюркским «шелук» (гнилой) или польским «szelupa» (стручок) маловероятна: во-первых, фамилия не встречается за пределами украинского ареала, во-вторых, в говорах есть устойчивое слово «шелупай» со значением «лущильщик» или «обдирщик». Так что предки носителя фамилии — скорее всего, крестьяне или казаки, занимавшиеся переработкой зерна, либо люди, получившие уличное прозвище за манеру «обдирать» собеседника в споре.