Фамилия Шенчуковская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты, но впоследствии закрепившейся и в других сословиях. Основа здесь — топоним, то есть название населённого пункта. Скорее всего, это было местечко или деревня с корнем «Шенчук» или «Шенчуки». Подобные названия до сих пор встречаются на территории Беларуси, Украины и восточной Польши.

Словообразовательная модель проста: к названию места (Шенчуки) добавляется суффикс -овск- и окончание -ая, что даёт значение «выходец из Шенчуков» или «владелец Шенчуков». Суффикс -ск- в русских фамилиях часто указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но к XIX веку такие фамилии массово получали и крестьяне, и мещане, особенно при переписях населения в западных губерниях Российской империи. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть как мелким помещиком, так и крестьянином, приписанным к селу с таким названием.

Сам корень «Шенчук» — скорее всего, прозвище или личное имя. Наиболее правдоподобная версия: это украинская или белорусская форма имени «Семён» (в просторечии — Сень, Сенчук, Шенчук). Чередование «с/ш» в восточнославянских говорах — обычное дело (например, «Санька» — «Шанька»). Соответственно, Шенчук — это «сын Семёна» (суффикс -ук/-чук в украинском языке как раз обозначает потомка). В этом случае фамилия Шенчуковская — уже вторичная, образованная от отчества или семейного прозвища Шенчук.

Менее вероятный, но возможный вариант — связь с диалектным словом «шенчук» в значении «щепка», «заноза» или «худой, щуплый человек». Однако эта версия слабее, так как суффикс -овск- почти всегда привязан к географическому названию, а не к личному прозвищу напрямую.

Фамилия редкая, в современных телефонных справочниках и базах данных встречается единично, в основном на юге России и в Беларуси. Это говорит о том, что родословная ветвь, скорее всего, немногочисленна и компактно проживает в определённом регионе — вероятно, на границе Брянской, Смоленской областей и Витебщины, где такие топонимы исторически фиксировались.