Фамилия Шестириченко — характерный пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели на -енко. Суффикс -енко в украинской ономастике выполняет ту же роль, что русские -ов/-ев или -ин: он указывает на происхождение, чаще всего — «сын такого-то» или «потомок». В данном случае основа — Шестирич, а конечная часть -ич здесь не патронимический суффикс (как в сербских или белорусских фамилиях), а часть корня или производная основа. Исходное слово, от которого пошла фамилия, — скорее всего, прозвище Шестирик или Шестирика.

Разберем корень. «Шесть» — числительное, и прозвища от чисел в русской и украинской традиции встречались: Шестак, Шестерня, Шестеркин. Шестирик — это человек, так или иначе связанный с числом шесть: например, шестой ребенок в семье (аналог Шестака), или владелец шестерки лошадей (шестерик — упряжка из шести лошадей), или ремесленник, работающий с мерой «шестерик» (например, плотник, рубящий сруб в шесть венцов). Вариант с «и» вместо «е» (Шестириченко, а не Шестериченко) может быть диалектным или следствием аканья в украинских говорах, где безударное «е» переходит в «и».

Фамилия редкая, и это говорит о том, что она не разошлась широко от одного родоначальника, а закрепилась в конкретной местности. По косвенным данным, фамилия Шестириченко встречается в восточных областях Украины — в Харьковской, Сумской, Луганской. Это зона, где активно бытуют фамилии на -енко, а также где числовые прозвища были особенно распространены среди казачества и крестьян. Возможно, предок носителя фамилии был казаком, прозванным за физическую силу или хозяйственную сноровку — скажем, «Шестирик» мог быть прозвищем человека, который легко управлялся с шестериком лошадей (шесть лошадей в упряжке — признак зажиточности или работы извозчиком).

С точки зрения словообразования, фамилия прошла две ступени: сначала прозвище Шестирик (от числительного), затем от него — отчество Шестириченко («сын Шестирика»). В XIX веке, при фиксации фамилий, эта форма закрепилась за потомками. Других однокоренных фамилий, например Шестиричев или Шестириков, в русском ономастиконе почти нет, что подчеркивает украинское происхождение именно этой модели. Если искать параллели, то ближайшие аналоги — Шестериков (русский вариант) и Шестіріченко (украинская запись). Таким образом, Шестириченко — это фамилия-«отчество» от прозвища, связанного с числом шесть, скорее всего, указывающего на шестого ребенка или на занятие, требовавшее работы с шестериком.