Фамилия Шипельская — одна из тех, чья основа уводит нас в мир диалектных слов и профессиональных прозвищ. В отличие от массы фамилий на -ский, образованных от географических названий (сел и городов), Шипельская, скорее всего, имеет корень в прозвище или роде занятий.

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии, но в данном случае он мог появиться и по польской модели, где -ski добавляли к основе для указания на владение чем-либо или на характерный признак. Однако гораздо вероятнее, что фамилия образована от прозвища Шипель. В русских и украинских говорах «шипеть» — не только издавать шипящий звук, но и, например, «шипеть на кого-то» (злиться, ворчать). Прозвище Шипель могли дать человеку с хрипловатым или сиплым голосом, а также тому, кто был неразговорчив или, наоборот, постоянно выражал недовольство.

Есть и вторая, более конкретная версия. В южнорусских и украинских диалектах «шипель» или «шипун» — это уж, а также (реже) змея. Прозвище Шипель могло закрепиться за человеком, которого сравнивали с ужом: за скользкость, увертливость или внешнее сходство (например, за худобу и длинную шею). В этом случае фамилия Шипельская — это притяжательное прилагательное от прозвища, отвечающее на вопрос «чей?»: «принадлежащий Шипелю».

Третий вариант — топонимический. В Польше и Западной Беларуси есть несколько деревень с корнем «Шип-» (например, Шиповичи), но конкретного села Шипель не зафиксировано. Однако фамилия могла возникнуть в среде шляхты, носившей прозвища от названий своих усадеб. Если предположить, что предок владел хутором Шипель или происходил из местности, где водилось много ужей (Шипели), то фамилия читалась бы как «из Шипеля».

В любом случае, фамилия редкая и несёт в себе диалектный отпечаток. Её носители — это потомки либо человека с характерным голосом или поведением, либо выходцев из небольшого поселения, название которого не сохранилось в современных атласах.