Фамилия Силай — редкий пример того, как прозвище перешло в фамилию, почти не изменив звучания. В её основе лежит не имя, а глагольная форма — повелительное наклонение от глагола «силать» (посылать, отправлять). В древнерусских говорах слово «силай» означало «посылай», «отправляй». Так могли прозвать человека, который часто выступал в роли гонца, посыльного или того, кто постоянно кого-то куда-то направлял. Возможно, прозвище закрепилось за бойким, расторопным человеком, который всё делал быстро и по команде.

Словообразовательная модель здесь необычна для русских фамилий. Обычно фамилии образуются с помощью суффиксов (-ов, -ин, -ский), но Силай — это «окаменевшая» форма глагола, которая сразу стала фамилией без дополнительных приращений. Такие случаи встречаются, но редко: вспомним фамилии Держи, Нечай, Тяни. Однако в отличие от них, Силай не содержит отрицательной частицы или приказа, обращённого к кому-то, — это скорее характеристика действия самого человека.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям. Встречается в Белгородской, Воронежской областях, а также на Полтавщине и Черниговщине. В украинском языке глагол «силати» (посылать) сохранился лучше, чем в литературном русском, где его вытеснило слово «посылать». Поэтому неудивительно, что фамилия Силай чаще встречается именно в тех регионах, где ощущалось влияние украинских говоров.

Существует и другая, менее вероятная версия: связь с личным именем Сила (сокращение от Силантий или Силуан). В этом случае Силай могло быть ласкательной формой имени — по аналогии с Милай от Мила, Добрыня от Добр. Но эта гипотеза слабее: от имён на -а обычно образуются фамилии с суффиксом -ин (Силин), а не чистая основа. К тому же форма «Силай» слишком напоминает глагольный императив, чтобы считать её случайным совпадением.

Таким образом, носитель фамилии Силай, скорее всего, потомок человека, которого в XVI–XVII веках прозвали за расторопность или должность посыльного. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что делает её своеобразным маркером определённого говора и быта.