Фамилия Сильвейстров — редкий вариант написания более привычной фамилии Сильвестров. Разница в одной букве («ей» вместо «е») возникла из-за особенностей произношения и последующей записи в церковных и светских документах. В XIX веке имя Сильвестр в народе часто произносили как «Сильвейстер» с ударным «е», и фамилию фиксировали на слух. Поэтому оба варианта — Сильвестров и Сильвейстров — восходят к одному и тому же каноническому имени.

Основа фамилии — крестильное мужское имя Сильвестр (от латинского silvester — «лесной», «живущий в лесу»). В православных святцах это имя носил папа римский Сильвестр I, почитаемый как святой, и несколько других святых. Фамилия образована по стандартной модели: к основе имени добавили суффикс -ов-, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Сильвестра). Такой способ был самым массовым в русской ономастике, особенно в среде крестьян и мещан.

Интересная деталь: написание через «ей» закрепилось в основном в южных и западных губерниях Российской империи, где аканье и яканье были сильнее, а также среди старообрядцев, которые могли сознательно сохранять архаичное звучание имени. В центральных и северных регионах, напротив, преобладал вариант Сильвестров. Таким образом, по написанию фамилии можно с некоторой вероятностью предположить, откуда родом предки.

Сословно фамилия не была элитарной. Сильвестрами называли крестьян, мещан, священников (имя было популярно в духовной среде, особенно в XVII–XVIII веках). Среди духовенства фамилия могла возникнуть как «семинарская» — от имени, данного при постриге или в честь святого. Однако массово фамилия Сильвейстров встречается редко, что делает её интересным объектом для генеалогического поиска: носителей мало, и каждый случай может быть уникальным.