Фамилия Силивейстрова — женская форма, мужской вариант — Силивейстров. Это редкая и не сразу узнаваемая фамилия, но её разгадка лежит на поверхности: это искажённое, народное произношение церковного имени Сильвестр (латинское silvester — «лесной», «живущий в лесу»). В русской традиции имя Сильвестр часто «обкатывалось» в быту до форм Селивёрст, Селиверст, а фамилии от них — Селивёрстов, Селиверстов — очень распространены. Силивейстров — более книжный, «полный» вариант, который могли записать по документам, если носитель или писарь старался приблизить звучание к латинскому оригиналу.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: «чей?» — «сын Силивейстра». То есть родоначальника звали Силивейстр (или Сильвестр). Интересно, что в этом написании сохранилась «и» после «л» (Сили-), что выдаёт либо южнорусское или украинское влияние (где «ы» часто заменяли на «и»), либо просто грамматическую описку при паспортизации. В XIX веке крестьянам и мещанам нередко записывали фамилии на слух, и редкое имя могли передать с необычной гласной.

Фамилия недворянская: Сильвестр — имя святых и пап римских, но в России оно бытовало в основном в духовной среде и среди крестьянства. Среди духовенства фамилии на -ский (Силивестровский) были бы привычнее, а -ов — маркер светского происхождения. Скорее всего, предок носителя был крестьянином или мещанином, получившим фамилию по имени отца или по прозвищу Силивейстр (так могли называть человека, родившегося в день святого Сильвестра, например, 2 января по старому стилю).

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. Встречается в единичных записях по Курской, Воронежской областям, а также на Кубани — регионах, где имя Сильвестр в народных формах (Сильвестр, Силиверст) фиксировалось чаще, чем в северных губерниях. Написание с «и» после «л» может быть результатом украинской фонетики: в украинском языке «ы» передаётся как «и», и при записи русской фамилии могли оставить привычную букву.

Других версий происхождения, кроме как от имени Сильвестр, у фамилии нет. Вариант от слова «силиться» (стараться) или «сила» отпадает — суффикс -ейстр- не характерен для русских прозвищ. Это чисто календарная, именинная фамилия, только в необычной огласовке.