Фамилия Симанская почти наверняка произошла от мужского имени Симан, которое в народной традиции стало разговорной формой крестильного имени Симон. В переводе с древнееврейского это имя означает «внимающий», «услышавший». Такой путь — от церковного календарного имени через обиходное уменьшительное к фамилии — один из самых распространённых в русской ономастике, и здесь он виден особенно ясно.

Имя Симан носили люди из самых разных сословий, но суффикс -ск- в окончании фамилии (Симанская, а не Симанова или Симанин) часто указывает на географическую привязку: так могли прозвать человека из селения Симаново или Симановка. Однако в данном случае версия с прозвищем по имени отца выглядит правдоподобнее: сына или дочь Симана записывали как «Симанский» по модели, характерной для польской и украинской традиций, откуда фамилия могла перейти и в великорусскую среду. Скорее всего, основатель рода был человеком простого звания, крестьянином или посадским, а не дворянином — дворянские фамилии на -ский чаще образовывались от названий поместий, а не от личных имён.

Покровителями имени Симон считаются сразу два значимых святых: апостол Пётр, которого Христос нарек этим именем при рождении (Симон, сын Ионы), и Симон Зилот, он же Симон Кананит, один из двенадцати апостолов. Поэтому в святцах имя было частым, а его народные формы вроде Симан, Сима встречались повсеместно.

Существует и другая, менее правдоподобная версия — о еврейском происхождении фамилии. Согласно ей, прозвище Симан образовано от ивритского слова «симан», что значит «знак, признак». Таким прозвищем могли наречь человека, выделявшегося какими-то особыми приметами или способностями. Но эта гипотеза уязвима: ивритское слово в качестве прозвища в славянской среде почти не фиксируется, а вот имя Симон в форме Симан — вполне обычное явление. Поэтому лингвисты склоняются к первой версии, хотя полностью исключать вторую нельзя — в некоторых регионах, особенно в черте оседлости, фамилии на -ский действительно могли возникать от еврейских прозвищ.

Интересная деталь: фамилия Симанская встречается и в мужском, и в женском варианте, но женская форма — Симанская — закрепилась в документах чаще, поскольку так записывали женщин в метрических книгах. В современной России носительницы этой фамилии встречаются в центральных областях и на юге, что косвенно подтверждает её происхождение от личного имени, а не от конкретного географического пункта — иначе она концентрировалась бы вокруг одного уезда.