Фамилия Симоновская звучит как прилагательное, и это сразу подсказывает её происхождение. Такие фамилии на -ский/-ской в старину получали прежде всего дворяне, которые брали название своих владений, или священники, менявшие мирскую фамилию при поступлении в семинарию. В основе здесь лежит имя Симон, а значит, родоначальник этой линии мог быть либо сыном, либо потомком человека по имени Симон.

Сам корень восходит к древнееврейскому имени Шимон, что переводится как «внимающий», «услышанный Богом». В православной традиции это имя связано с апостолом Симоном Кананитом, которого также называли Зилотом, то есть «ревнителем» веры. Поэтому в основе фамилии лежит не просто имя, а целый пласт библейской истории: от «внимающего» до «ревностного» последователя.

Однако фамилия Симоновская не стоит в одном ряду с простыми крестьянскими фамилиями вроде Симонов или Симоненков. Суффикс -ск- указывает на иной, более книжный путь образования. Чаще всего так называли выходцев из местности с названием Симоново — таких сёл и деревень в России было немало, особенно в центральных губерниях. Помещик, владевший землёй в Симонове, или крестьянин, переселившийся оттуда, мог получить прозвание Симоновский, которое позже закрепилось за его детьми.

Есть и вторая, не менее правдоподобная версия — церковная. В семинариях будущим священникам нередко меняли фамилии на более благозвучные, производя их от имён святых или от названий храмов. Так, сын дьячка или пономаря, служившего при церкви Симона Кананита, мог стать Симоновским. Эта версия объясняет, почему фамилия встречается в духовном сословии чаще, чем в крестьянской среде, и почему она имеет именно такую, «географическую» форму.

Написание с двумя «с» — Симоновская — тоже говорит о том, что фамилия формировалась в письменной, книжной традиции. В устной речи её легко было бы спутать с более простой формой Симонова, но именно суффикс -ск- закрепил за ней статус фамилии, а не отчества. В женском роде она звучит как Симоновская, в мужском — Симоновский, и это характерно для фамилий, которые когда-то были притяжательными прилагательными.

Если говорить о значении, то фамилия Симоновская в любом случае отсылает к имени Симон — «внимающему» и «услышанному». Но важно понимать: это не фамилия одного конкретного Симона, а фамилия его потомков или жителей его земли. Поэтому человек, носящий её сегодня, может считать себя наследником либо людей, носивших это имя, либо целой местности, названной в честь кого-то из них.