Фамилия Сипинская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русского духовенства. Суффикс -ск- указывает на связь с местом: такую фамилию давали человеку, владевшему или жившему в населённом пункте с названием Сипино, Сипин, Сипинка или подобным. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, окончание -ая — это форма женского рода, но в русской традиции XIX–XX веков она закрепилась как неизменяемая фамилия для всех членов семьи. Изначально же Сипинская — это «та, что из Сипина».

Корень «сип-» в славянских языках многозначен. Самое прямое значение — «сиплый», «хриплый» (от глагола «сипеть»). Прозвище Сипа могли дать человеку с хриплым голосом или, в переносном смысле, вялому, медлительному. Однако есть и другая версия: в некоторых русских говорах «сипа» означало «сыпь», «оспина», а в южнорусских диалектах — «сопля», «слизь». Вряд ли такое прозвище было лестным, но в основе фамилии мог лежать не личный недостаток, а название самой местности — например, болотистого, «сиплого» места.

Наиболее вероятно, что топоним Сипино или Сипинка восходит к дохристианскому имени или прозвищу Сипа, которое было широко распространено на Руси. В старинных документах встречаются люди с таким именем: например, крестьянин Сипа упоминается в новгородских писцовых книгах XV века. От этого имени через притяжательное прилагательное (Сипин — «сын Сипы») и возникла основа для названия деревни, а затем и фамилии её владельцев или жителей.

География фамилии сегодня тяготеет к северо-западу России и к Беларуси. Наибольшая концентрация носительниц фамилии Сипинская зафиксирована в Санкт-Петербурге, Псковской и Новгородской областях, а также в Витебской области Беларуси. Это подтверждает версию о новгородско-псковском происхождении корня. Встречается и вариант Сипинский (мужская форма), но он значительно реже.

Таким образом, предки современных Сипинских с высокой вероятностью были либо мелкопоместными дворянами (шляхтой), владевшими деревней Сипино, либо выходцами из этой деревни, получившими фамилию при переезде в город или при записи в ревизские сказки. В любом случае, фамилия — это метка географического происхождения, а не прозвищная характеристика, хотя корень её и уходит в древнее личное имя Сипа.