Фамилия Сирота звучит как готовое прозвище, и чаще всего так и есть: в основе лежит нарицательное «сирота». Но за этим простым словом скрывается не одна, а как минимум три разные истории, и какая из них приложима к конкретному роду — уже не узнать наверняка.

Самая прямая версия — прозвище по социальному положению. Основатель рода рос без родителей, воспитывался в чужой семье или в монастыре, за что и получил соответствующее прозвище. Однако в старину словом «сирота» называли не только ребёнка без отца и матери. В некоторых говорах и документах так могли сказать о человеке одиноком, безродном, не имеющем за спиной крепкой семьи и родни. Для крестьянского мира, где всё держалось на родовых связях, такой человек действительно был уязвим, и прозвище могло закрепиться за ним в бытовом общении.

Вторая версия — прозвище по характеру. Сиротой могли назвать добросердечного и отзывчивого человека, который проявлял заботу о сиротах. С давних времен помощь сиротам считалась богоугодным делом и уравнивалась в глазах общества с помощью вдове, подаянием нищему, пожертвованиями в церковь. Поэтому помощь сиротам всегда осмыслялась как возможность обрести удачу в делах в мире земном, а также получить прощение грехов и достойное существование в загробном мире. Если человек постоянно опекал чужих детей, привечал их, кормил, то односельчане могли закрепить за ним такое прозвище как уважительное.

Наконец, третья версия — охранительное внутрисемейное имя. Сиротой могли назвать ребёнка намеренно, и это не было связано ни с его судьбой, ни с его характером. Чтобы не искушать судьбу и отвести зло, детям давались имена со значением прямо противоположным тому, что ожидали взрослые. В данном случае, желая ребенку жить всегда с родителями, иметь много родственников, взрослые назвали его Сиротой. Считалось, что злые духи или завистливые люди не позарятся на того, кого уже «обидела» судьба, а значит, беда обойдёт его стороной. Такая практика была широко распространена у славян, и имя-оберег вполне могло закрепиться в качестве фамилии за потомками.

Сам по себе тип фамилии — чисто русский. Это так называемая бессуффиксная фамилия, образованная напрямую от прозвища, без добавления -ов, -ин или -ский. Такие фамилии нередко встречаются в среде казачества, крестьянства и духовенства, и они сохраняют исходное слово в неизменном виде. В данном случае фамилия совпадает с нарицательным словом, поэтому её происхождение прозрачно, хотя и многовариантно.

География фамилии широкая, что подтверждают записи в мемориальных книгах. В белорусский «Мемориал» внесен Андрей Яковлевич Сирота, родившийся в 1897 в деревне Волковщина Заславльского района Минской области. В Книге памяти Алтайского края содержится информация об украинце Иване Алексеевиче Сироте (р. 1897) из Киевской губернии. В Книге памяти Мурманской области записан Михаил Авраамович Сирота (р. 1905), уроженец села Ивановская Лисица Грайворонского района Белгородской области. В Книге памяти Пермской области упоминается Николай Григорьевич Сирота (р. 1916), родившийся в селе Дередивка Онуфриевского района Кировоградской области Украины. Эти записи показывают, что фамилия одинаково свободно чувствовала себя и в белорусских, и в украинских, и в русских землях, что лишний раз подтверждает: прозвище было понятным и употребительным у всех восточных славян. Впрочем, у украинцев и белорусов слово «сирота» могло иметь и дополнительный оттенок — так иногда называли бедняка, человека, живущего в нужде, что опять же возвращает нас к социальной версии происхождения.