Фамилия Сиваевский — относительно редкая и звучит необычно. Её основа, скорее всего, не связана с фамилиями от крестильных имён, а указывает на прозвище или географическое название.

Вероятнее всего, в основе лежит прилагательное «сивый» — то есть седой, белесый, пепельного цвета. Так могли прозвать человека с очень светлыми, седыми волосами или с характерным цветом глаз. В славянских говорах «сивый» иногда означало и «бледный», «тусклый». От прозвища Сивай или Сивак с помощью суффикса -евск(ий) и образовалась фамилия.

Суффикс -ск(ий) — типично дворянский или польско-шляхетский, но в XIX веке он широко распространился среди духовенства, мещан и крестьян. В случае с Сиваевским этот суффикс мог указывать на происхождение от названия населённого пункта — например, Сиваево или Сиваевка. Такие топонимы встречаются в центральной России и на Украине. Тогда фамилия отвечала на вопрос «откуда родом?» и закреплялась за выходцем из этого места.

Вариант с суффиксом -евский, а не -овский, намекает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на -й: Сивай → Сиваевский. Если бы предка звали Сив, была бы форма Сивовский.

Встречается также версия, что фамилия могла быть семинарской — «искусственной», образованной от латинского или греческого слова. Но для Сиваевского это маловероятно: корень слишком прозрачный и бытовой.

Сословно фамилия не закрепилась за каким-то одним слоем. В дореволюционных записях Сиваевские встречаются и среди мещан, и среди крестьян, и среди священнослужителей, что говорит о её «народном», а не аристократическом происхождении.

Таким образом, Сиваевский — это либо потомок человека по прозвищу Сивай (седой или светлый), либо выходец из деревни Сиваево. Оба объяснения ведут к одному корню — «сивый», и оба правдоподобны.