Фамилия Скиндирев — редкий случай, когда прозвищная основа звучит необычно, но вполне укладывается в логику русской ономастики. Её ядро — слово «скиндир» или «скындыр» — имеет прозрачную этимологию, хотя и не встречается в современных словарях литературного языка. Скорее всего, это диалектный вариант глагола «скиндырить» или «скындырить», который в южнорусских и украинских говорах означал «шататься без дела», «бродяжничать», «слоняться». Прозвище Скиндирь давали непоседливому, праздному человеку, который не сидит на месте, или, наоборот, тому, кто промышлял мелким воровством (в некоторых говорах «скындырь» — это не только бездельник, но и воришка).

Модель образования проста: прозвище Скиндирь плюс типичный русский суффикс принадлежности -ев. Фамилии на -ев обычно возникали от основ на мягкий согласный или на -й, поэтому Скиндирев — закономерный вариант, а не Скиндиров. В документах XVII–XVIII веков можно встретить фамилии с похожей основой: Скиндерёв, Скиндеров, что подтверждает живую диалектную среду. Географически фамилия тяготеет к югу России — к Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к украинским землям, где глагол «скындырити» был в ходу.

Интересная деталь: в отличие от множества фамилий, образованных от «праздных» прозвищ (Гуляев, Шаталов, Бродягин), Скиндирев сохранил более редкую и конкретную звуковую форму. Возможно, в основе лежало не только прозвище, но и местное название какого-то предмета или явления — например, в тверских говорах «скындырь» означало «обрывок веревки» или «лоскут». Но эта версия менее убедительна, так как не объясняет активного глагольного употребления в других регионах. Сословного барьера у фамилии не было: Скиндиревы могли быть крестьянами, однодворцами или мещанами — прозвище не несло ни боярского, ни духовного оттенка.