Фамилия Служалый — редкий случай, когда прозвище почти без изменений перешло в фамилию, минуя типичные суффиксы -ов или -ин. Её основа — прилагательное «служалый», которое в XVI–XIX веках означало человека, находящегося на государственной или военной службе, в отличие от вольного, частного лица. В словаре Даля «служалый» — это «служащий, должностной, состоящий на службе». Так могли назвать и отставного солдата, и мелкого чиновника, и дворового человека, приписанного к барскому дому.

Словообразовательная модель здесь необычна: фамилия оформлена как субстантивированное прилагательное в форме мужского рода. В русской ономастике это характерно для фамилий, возникших из прозвищ-характеристик (например, Молчаливый, Грязный). Чаще всего такие фамилии встречаются в южнорусских и украинских землях, где адъективная модель (без суффикса) была распространена шире, чем на севере. Однако Служалый мог появиться и в среде однодворцев — потомков служилых людей, осевших на окраинах государства.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с топонимом: в некоторых губерниях существовали деревни с названием Служалое или Служалые. Тогда фамилия могла указывать на выходца из такого поселения. Но первичным, скорее всего, было именно прозвище — по роду занятий или социальному статусу предка.

В дореволюционных переписях фамилия Служалый фиксируется редко, в основном в Курской, Воронежской и Тамбовской губерниях. Это объяснимо: большинство служилых людей низшего ранга получали фамилии на -ов (Служаев, Службин), а форма без суффикса осталась уделом тех, кто сохранил прозвищное имя в качестве официальной фамилии — например, у казаков или однодворцев.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной. Её носители могут быть потомками тех, кто верой и правдой служил государству — от стрельцов до канцеляристов, — и чья фамилия так и осталась кратким напоминанием о сословной принадлежности предка.