Фамилия Служаев прямо отвечает на вопрос, кем был её первый носитель: служивым человеком. В основе лежит прозвище Служай, которое образовалось от глагола «служить». Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» поясняет: «служивый» — это человек, состоящий на службе, чаще всего военнослужащий, нижний чин, действующий или отставной. Слово было настолько обиходным, что попало в пословицы: «Служивый — что муха: где щель, там и постель, где забор, там и двор» — так говорили о неприхотливом солдате, привычном к походной жизни.

Однако прозвище Служай могло относиться не только к военному. В народной речи так называли старого, опытного, усердного работника, который держит на себе всё дело. Показательна поговорка, приводимая у Даля: «В коннице есть бары, служащие для почету, для чина и мундира, и есть служака, коими держится полк». Здесь «служака» — это противоположность «барину», человек, который служит не ради чина, а по совести. Следовательно, прозвище Служай могло закрепиться и за таким усердным служакой, и за отставным солдатом.

Сама модель образования фамилии типична для русской ономастики: прозвище на -ай (Служай) дало основу, к которой добавили патронимический суффикс -ев. Так получилось отчество «Служаев сын», которое со временем застыло в фамилию. Суффикс -ай в прозвищах часто придавал слову оттенок просторечия и фамильярности, поэтому Служай звучало не официально, а по-домашнему, как прозвище, данное соседями или сослуживцами.

Интересно, что фамилия сохранила в себе именно разговорную, а не книжную форму слова. Если бы её образовали от прилагательного «служивый», мы бы имели дело с фамилией Служивов или Служивый, но основа Служай указывает на живое прозвище, а не на канцелярское обозначение должности. Потомок человека с таким прозвищем — это, скорее всего, сын или внук ветерана, который всю жизнь провел на государевой службе, либо крестьянина, которого в шутку или с уважением называли служаем за его старательность и исполнительность.