Фамилия Стаканенков — редкий пример, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а бытовой предмет. Прозвище Стакан, скорее всего, дали человеку по внешнему сходству или по привычке: например, высокому и худому, либо тому, кто любил выпить или, наоборот, отличался трезвостью. В русских говорах слово «стакан» имело и переносные значения — так могли назвать болтуна или пустого человека, но эта версия менее вероятна, так как прозвище чаще закреплялось за конкретной приметой.

Модель образования фамилии необычна. Суффикс -енков типичен для южнорусских и украинских земель (Белгородская, Курская, Воронежская области), где фамилии на -енко и -енков указывали на потомка: Стаканенков буквально означает «сын Стаканенка», а Стаканенок — «маленький Стакан» или «сын Стакана». То есть перед нами двойная патронимическая цепочка, что встречается реже, чем простые фамилии на -ов или -ин. Такая форма говорит о том, что предок жил в регионе, где были распространены украинские модели фамилий, но затем фамилия обрусела под влиянием великорусской административной традиции.

Встречается фамилия сегодня в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни. Сословно предки могли быть как крестьянами, так и однодворцами — государственными крестьянами южных окраин, которые несли сторожевую службу. Прямых упоминаний в ранних письменных источниках нет, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от канонических имён.

Ошибочно связывать фамилию с названием посуды в прямом смысле — как с ремеслом стеклодува или торговца. Стеклянная посуда была дорогой и редкой, и прозвище Стакан могли дать скорее за шутливую характеристику, чем за род занятий. В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) подобные модели разбираются именно как прозвищные, а не профессиональные. Так что Стаканенков — это фамилия-характеристика, за которой стоит живая народная наблюдательность.