Фамилия Старенький образована от прозвища, в основе которого лежит прилагательное «старый». Однако за этим простым на первый взгляд корнем скрывается сразу несколько возможных значений, и выбрать единственно верное не всегда просто. Чаще всего прозвище Старенький давали не столько по возрасту, сколько по житейской мудрости и опытности. В крестьянской среде «стариком» могли назвать молодого человека, который вёл себя рассудительно, по-взрослому, или того, кто рано повзрослел из-за тяжёлой работы. Реже прозвище закреплялось за человеком, который выглядел старше своих лет, или, напротив, за тем, кто любил повторять: «я уже старый», — этакая бытовая самоирония.

Сама форма фамилии — с суффиксом -еньк- — обращает на себя внимание. Это уменьшительно-ласкательный суффикс, который в фамилиях встречается нечасто. Обычно он придаёт слову оттенок мягкости, снисходительности или даже некоторой шутливости. В отличие от нейтральных «Старов» или «Стариковых», фамилия Старенький звучит теплее и словно бы подчёркивает, что прозвище предку дали не со зла, а с доброй усмешкой. Такая модель образования характерна для украинских и южнорусских земель, где уменьшительные формы имён и прозвищ охотно переходили в фамилии без дополнительных патронимических суффиксов.

Впрочем, есть и другая версия, связанная не с возрастом, а с местом жительства. В некоторых говорах «старым» называли не только пожилого человека, но и старожила — того, кто давно живёт на одном месте, в отличие от пришлых новосёлов. Тогда прозвище Старенький могло закрепиться за коренным жителем деревни или села, чья семья владела землёй исстари. Эта трактовка особенно правдоподобна для регионов, где было развито переселенческое движение: старожилов противопоставляли новоприбывшим, и такое прозвище несло оттенок уважения.

Отдельно стоит сказать о правописании. Фамилия Старенький пишется с мягким знаком и окончанием -ий, что указывает на её прилагательное происхождение. В документах XIX века встречаются колебания: иногда писали «Старенькой», иногда «Старенькій» — это следы канцелярской неразберихи, когда фамилии только начинали закрепляться за семьями. Носители фамилии могли записываться по-разному даже в пределах одного уезда, и лишь к началу XX века написание устоялось в современном виде.

В целом фамилия Старенький — редкий пример того, как прозвище, данное с оттенком теплоты, пережило века. Она не указывает на ремесло или сословие, зато говорит о характере предка или его месте в общине. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были крестьянами или мещанами из южнорусских губерний, а прозвище им дали за житейский опыт, а не за дряхлость.