Фамилия Старишкин — редкий случай, когда суффикс указывает не на принадлежность, а на прозвище. Перед нами не «сын старика» (было бы Стариков), а человек, которого называли Старишкой. Суффикс -ишк- в русских прозвищах имел уничижительный или уменьшительно-пренебрежительный оттенок: старишка — «плохонький старик», «старикан, вызывающий жалость или насмешку». Такая модель образования (прозвище на -ишка → фамилия на -ин) встречается реже, чем патронимическая на -ов, и говорит о том, что основа — не отчество, а личное прозвище.

Корень фамилии прозрачен: старый. Но в прозвище Старишка могло быть два смысла. Первый — возрастной: так могли назвать пожилого мужчину, особенно если он был немощен или беден. Второй — ироничный: старишкой дразнили молодого, который вёл себя по-стариковски: был медлителен, ворчлив, любил поучать. В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские с прозвищем Старишко, и именно от них пошла фамилия.

По географии фамилия Старишкин тяготеет к южнорусским и центральным областям — Воронежской, Тамбовской, Рязанской. Это объяснимо: в северных говорах прозвища на -ишк- были менее употребительны, а на юге, где активно использовали уменьшительно-пренебрежительные формы, такие фамилии приживались легче. Встречается фамилия и у староверов — в среде старообрядцев прозвище Старишка могло закрепиться за человеком, который держался «старой веры», то есть имело не возрастной, а мировоззренческий оттенок.

Словообразовательная модель Старишкин — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Суффикс -ин указывает на принадлежность конкретному лицу: Старишкин сын, то есть «сын Старишки». Важно не путать с фамилией Стариков: там суффикс -ов образует фамилию от прозвища Старик (без пренебрежительного оттенка), а Старишкин несёт более конкретную, иногда насмешливую окраску.

В ономастических работах фамилия Старишкин не разбирается отдельно, но её механизм описан у Б. Унбегауна в разделе о фамилиях от прозвищ с уменьшительными суффиксами. По его классификации, это типичная «прозвищная» фамилия, где основа — не имя, а характеристика человека, данная окружающими.