Фамилия Старишко — яркий пример того, как прозвище превратилось в фамилию, сохранив при этом уменьшительно-ласкательный оттенок. В её основе лежит слово «старый», но не в значении ветхости, а в значении «пожилой, опытный, уважаемый». Суффикс «-ишк-» в русском и украинском языках часто придаёт слову оттенок пренебрежения или, наоборот, сожаления, а в фамилиях — указывает на принадлежность к чему-то или на характерную черту. Так, «Старишко» — это буквально «старичок», «старый человек», но не как возрастной ярлык, а как прозвище, которое могли дать молодому человеку, выглядевшему старше своих лет, или же мудрому, рассудительному парню, которого в шутку называли дедом.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Она характерна для Беларуси, западной Украины и юго-западных областей России. Модель образования с суффиксом «-ко» (Старишко, Старичко) типична для украинской ономастики, где такие фамилии часто возникали из прозвищ. В отличие от фамилий на «-ов» (Стариков), которые фиксировали отчество или принадлежность к роду, «Старишко» — это прямое прозвище, данное конкретному человеку и закреплённое за его потомками.

Интересно, что фамилия могла иметь и более конкретное происхождение. В некоторых говорах «старишкой» называли не просто старого человека, а отставного солдата или ветерана, который доживал свой век в селе. Таких людей уважали за боевой опыт, и их прозвище могло стать родовым именем. Также нельзя исключать, что в основе лежит не прилагательное «старый», а редкое имя или прозвище Стар, Старик, которое давали в качестве оберега: чтобы ребёнок жил долго, его называли «стариком». В этом случае фамилия Старишко — уменьшительная форма от такого имени-оберега.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает разницу в социальном контексте. «Стариков» — типичная русская фамилия, часто принадлежавшая крестьянам или служилым людям. «Старицкий» — фамилия, связанная с географическим названием (город Старица). «Старишко» же стоит особняком: её суффикс выдаёт украинскую или белорусскую среду, где прозвища на «-ко» были массовыми и часто не имели сословных барьеров — так могли называть и казака, и мещанина, и крестьянина.

Таким образом, носитель фамилии Старишко, скорее всего, ведёт свой род от человека, которого в его окружении выделяли по возрасту, мудрости или внешности, и прозвище это было закреплено в уменьшительной, почти домашней форме.