Фамилия Стародубоа — редкий случай, когда нестандартное окончание не меняет сути: перед нами та же модель, что и у фамилий на -ов, но с ударным исходом, характерным для украинской или белорусской передачи. По сути, это вариант фамилии Стародубов, где конечное «а» — следствие адаптации при переносе в русскую письменность или просто особенность конкретной записи. Основа же прозрачна: «Стародуб» — сложение «старый» и «дуб».

В ономастике такое прозвище могло закрепиться за человеком по двум линиям. Первая — чисто топонимическая: на Руси было несколько городов и сёл с названием Стародуб (самый известный — Стародуб Северский в Черниговской земле, ныне Брянская область). Выходец оттуда получал прозвище Стародуб, а его потомки — фамилию Стародубов (и, соответственно, Стародубоа). Вторая версия — чисто бытовая, без географической привязки: «старым дубом» в народе могли назвать человека крепкого, коренастого, прожившего долгий век, либо, напротив, упрямого и твёрдого, как старое дерево.

Словообразовательная модель здесь проста: к основе «Стародуб» прибавляется патронимический суффикс -ов (в украинском варианте он мог дать -а, как в фамилиях Коваль — Ковальов — Ковальова). Финальное «а» в Стародубоа — это не женская форма, а мужская, застывшая в записи. Такое встречается в документах XIX — начала XX века, когда писарь фиксировал фамилию на слух, не зная литературной нормы, или когда носитель сам настаивал на своём произношении.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Стародубцев, Стародубов, Стародубский — показывает, что Стародубоа стоит особняком. Если Стародубцев — однозначно указание на принадлежность к жителям города Стародуба (суффикс -цев), а Стародубский — дворянский или церковный вариант, то Стародубоа — самая простонародная форма, без дополнительных суффиксов, лишь с притяжательным окончанием. Носители такой фамилии с высокой вероятностью были крестьянами или мещанами из южнорусских или украинских губерний, где фамилии на -ов, -ев часто получали такое нестандартное оформление в метриках.

Таким образом, Стародубоа — не ошибка и не искажение, а живой след региональной письменной традиции, за которым стоит либо конкретный город на границе России и Украины, либо прозвище, данное за внешность или характер.