Фамилия Старокашин образована по редкой для русских фамилий модели — от прозвища или имени, в основе которого лежит прилагательное «старый» и корень «каш». Слово «каша» в древнерусском языке имело не только прямое значение, но и переносное: так могли называть беспорядок, мешанину, а также — в некоторых говорах — сборище людей или пиршество. Однако наиболее вероятно, что прозвище Старая Каша или Старокаша относилось к человеку, который либо постоянно варил кашу (например, кормилец в артели или в военном отряде), либо сам был медлительным, вялым, «разваристым» по характеру — в народе таких сравнивали с размокшей кашей.

Фамилия закрепилась через суффикс -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «чей?» — Старокашин, то есть сын или потомок Старокаши. Это типичная патронимическая модель для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ин нередко вытесняли более южные -ов/-ев. В отличие от распространённых Кашиных или Кашкиных, вариант с первой частью «старо-» встречается редко и может указывать на конкретную ветвь рода, выделенную по старшинству или по устойчивому прозвищу предка.

В некоторых говорах «каша» означала также густой суп или похлёбку, а «старая каша» — застывшее, остывшее блюдо. Прозвище могло закрепиться за поваром или за человеком, который любил есть холодную кашу. С другой стороны, нельзя исключать и топонимическую версию: в русских деревнях нередко давали фамилии по названию урочища или оврага — например, Старая Каша могло быть прозвищем поля или луга, где когда-то сеяли гречиху или просо.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кашин, Кашеваров, Кашников — показывает, что Старокашин стоит особняком: в ней нет указания на профессию (кашевар) или на признак (кашистый), а есть именно прозвищная пара «старый» + «каша». Такие составные прозвища типичны для XVI–XVII веков, когда в документах фиксировали крестьян и посадских людей по их бытовым кличкам. Фамилия Старокашин могла возникнуть в Поморье или на Вятке, где любили сложные прозвища с первой частью «старо-» (Староверов, Старожилов, Старостин).

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели не выделены в отдельную группу, но сам принцип «прилагательное + существительное» для прозвищных фамилий хорошо описан. Спорных версий здесь немного: основная конкуренция — между прозвищем по еде и прозвищем по характеру. Первая выглядит правдоподобнее, потому что в крестьянской среде каша была повседневной пищей, а прозвища по еде — одними из самых устойчивых.