Фамилия Ставешный — редкая и морфологически прозрачная, но с неочевидной основой. Её модель — суффикс -н- и окончание -ый, типичные для русских прилагательных, которые перешли в разряд фамилий. Чаще всего такие фамилии образовывались от названия местности, ремесла или прозвища, но в случае со Ставешным корень вызывает вопросы.

Корень «став-» указывает на что-то поставленное, установленное. Самая прямая версия — происхождение от слова «ставец» или «ставок». «Ставец» в старину — это деревянная чашка, миска или небольшой сосуд, но также так называли ставень (оконную створку) в некоторых говорах. «Ставок» — пруд с запрудой, искусственный водоём. Фамилия могла закрепиться за человеком, который делал ставцы (столяр-посуда), жил у ставка (географическое прозвище) или торговал ставнями. Суффикс -ешн- здесь — вариант -ечн- (как в слове «ставечный»), подвергшийся диалектному смягчению или упрощению. В говорах нередко «ч» переходило в «ш»: «ставешный» вместо «ставечный».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «ставить» в значении «назначать» или «определять». В таком случае прозвище Ставешный мог получить человек, который ставил кого-то на должность, распределял работу или, наоборот, сам был «поставленным» — назначенным на какую-то роль. Однако эта гипотеза слабее, так как не имеет устойчивой лексической параллели в прозвищах.

Географически фамилия встречается крайне редко, единичные случаи фиксируются в южнорусских и украинских регионах, где слово «ставок» (пруд) было особенно употребительно. В списках российского дворянства и купечества Ставешные не значатся — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвище давали по заметному объекту или занятию. Фонетически она стоит в одном ряду с фамилиями Ставецкий, Ставничий, Ставров, но отличается именно редким суффиксом -ешн-, который делает её узнаваемой и нестандартной.