Фамилия Стельмашевский — яркий пример того, как ремесло, перейдя в фамильное имя, обрастает польскими и украинскими суффиксами. В основе лежит слово «стельмах» (от немецкого Stellmacher — колёсный мастер, каретник). На западнорусских землях, особенно в Беларуси и на Правобережной Украине, стельмахами называли мастеров, делавших колёса, сани, телеги — то есть плотников-колёсников.

Фамилия образована по модели на -ский, типичной для польской шляхты и украинской старшины. Суффикс -евск- (в варианте Стельмашевский, а не Стельмаховский) указывает на то, что исходное прозвище или имя отца звучало как Стельмаш. То есть Стельмашевский — это «сын Стельмаша» или «происходящий от Стельмаша». Вариант написания через «е» (а не Стельмашовский) выдаёт в носителях жителей бывшей Речи Посполитой: в польской традиции суффикс -евский присоединялся к основам на шипящие.

Географически фамилия привязана к Волыни, Подолью и западным областям современной Украины. В Российской империи такие фамилии часто встречались среди мещан и однодворцев — потомков обедневшей шляхты, сохранивших фамильную форму, но утративших дворянские привилегии. Встречаются и белорусские следы: в Витебской и Минской губерниях Стельмашевские фиксировались как крестьяне.

Спорных версий происхождения немного. Иногда основу ошибочно возводят к «стель» (стелить) или к «тельма» (тёлка), но это натяжки: ремесленная гипотеза подтверждается массовостью однокоренных фамилий — Стельмах, Стельмашенко, Стельмащук. Стельмашевский стоит в этом ряду как форма, подчёркивающая не прямую профессию, а принадлежность к роду мастера.

В современной России фамилия редкая, встречается в основном в центральных областях и среди потомков переселенцев с Украины. Её носитель может с высокой вероятностью предположить, что его предки были колёсниками или каретниками в шляхетской среде XVII–XVIII веков.