Фамилия Стешенков — одна из тех, где основа сразу указывает на личное имя, а суффикс — на модель образования. Она происходит от уменьшительной формы Стеша, Стешеня, которые в свою очередь возникли от полного крестильного имени Степан (греч. Stephanos — «венец, корона»). В русской народной традиции имена часто «ужимали» до коротких обиходных вариантов: Стеша, Стешеня — это ласкательное или просторечное обращение к Степану. Суффикс -енк- в основе указывает на малороссийское (украинское) происхождение: в украинском языке патронимы (фамилии по отцу) часто образовывали с помощью -енко, а при адаптации в русской среде к ним добавляли окончание -ов. Таким образом, Стешенков — это «сын Стешени» или, шире, «потомок Степана», которого в семье звали Стешеней.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения по всей России, а тяготеет к южным и центральным областям — Курской, Белгородской, Воронежской, а также к украинским землям. Это типичный случай, когда украинская по форме фамилия «обрусела» через суффикс -ов, что часто происходило при переселении или при записи в ревизские сказки русскими писарями. Если сравнивать с однокоренными — Степанов, Степаненко, Стешин, — то Стешенков занимает промежуточное положение: он не так широк, как Степанов, но и не узкорегиональный, как Степаненко.

Версия о происхождении от прозвища Стеша, связанного с глаголом «стешить» (устар. «успокаивать, утешать»), маловероятна: такое прозвище не зафиксировано в источниках, и основная масса фамилий на -енков всё же восходит к именам, а не к глагольным основам. Так что предок носителя фамилии Стешенков, скорее всего, был просто Степаном, которого в быту называли Стешеней.