Фамилия Сторожевский — одна из тех, что прямо указывает на занятие предка, но с неожиданным поворотом. Вопреки интуиции, её основа не профессия «сторож», а географическое название. Словообразовательная модель проста: суффикс -евск- (вариант -овск-) и окончание -ий образуют типичную «княжескую» или «дворянскую» фамилию, указывающую на принадлежность к местности. В русской ономастике фамилии на -ский долгое время считались престижными и часто давались по названиям имений, городов или сёл.

Корень здесь — «сторожев-», то есть «сторожевое». В XV–XVII веках на Руси существовали сторожевые городки, сторожевые станицы и слободы — укреплённые пункты на границах, где несли дозор. Житель такой слободы получал прозвище Сторожевой, а его потомки, переезжая, становились Сторожевскими. В документах встречается село Сторожевое (например, в бывшей Воронежской губернии) — выходцы оттуда и могли получить эту фамилию. Таким образом, Сторожевский — это «тот, кто родом из Сторожевого».

Версия о прямом происхождении от слова «сторож» (через форму «сторожич» или «сторожище») маловероятна: суффикс -евск- для таких прозвищ нехарактерен. Обычно от профессий образовывали фамилии на -ов/-ев: Сторожев, Стороженко, Сторожук. А вот -ский указывает именно на топоним. Интересно, что в некоторых регионах (например, на Украине) фамилия могла возникнуть как полонизированная форма: польское «storoż» (стражник) плюс суффикс -ewski давало «Storożewski», что при русификации превращалось в Сторожевский.

Социальный состав носителей был пёстрым. В XVIII–XIX веках фамилия встречалась и среди духовенства (семинарские фамилии часто давали по названиям церковных праздников или мест), и среди мелкопоместных дворян, владевших землёй в бывших сторожевых слободах. Однозначно сказать, что все Сторожевские — потомки сторожей, нельзя. Скорее, их предки были людьми, жившими на границе, в месте, где требовалась постоянная бдительность. Фамилия редкая, с яркой географической привязкой, и её носители могут с высокой вероятностью проследить свои корни до конкретного урочища или села на южных рубежах Московского государства.