Фамилия Страшилёв — редкий пример, где прозвищная основа срастается с суффиксом, указывающим на происхождение от отца или главы семьи, но при этом само прозвище звучит как отглагольное образование. Разберём её по частям. Корень «страш-» напрямую связан с глаголом «страшить» (пугать, наводить страх) или с прилагательным «страшный». Суффикс «-ил-» в русских прозвищах нередко указывал на деятеля: «страшила» — тот, кто пугает, или же тот, кто сам внушает страх своим видом. А окончание «-ёв» — это типичный русский патронимический суффикс, который в XVI–XVII веках превращал прозвище в фамилию, отвечая на вопрос «чей?»: сын Страшилы, то есть Страшилёв.

Вероятнее всего, предок носителя этой фамилии получил прозвище Страшила. В крестьянской и посадской среде такие имена-прозвища давали не в обиду, а как оберег или как характеристику: человек мог быть высоким, суровым, обладать громким голосом или просто работать в пугающей профессии. Например, в некоторых говорах «страшилой» называли пугало на огороде — отсюда возможна связь с земледелием. Менее вероятная, но допустимая версия — прозвище могли дать тому, кто любил рассказывать страшные истории или шутить с перепугом.

Географически фамилия редкая и тяготеет к южнорусским и центральным областям — там, где суффикс «-ил-» в прозвищах встречается чаще, чем на севере. В дореволюционных переписях она могла записываться через «о» — Страшолёв, но со временем закрепился вариант с «и», под влиянием литературного произношения. По сословной принадлежности Страшилёвы, скорее всего, были крестьянами или мещанами: дворянские фамилии с таким корнем не зафиксированы, а значит, история этой фамилии — чисто народная, без геральдических изысков.