Фамилия Страшилина образована по самой распространённой в русской ономастике модели: с помощью суффикса -ин, который указывает на принадлежность. Основа здесь — прозвище или нецерковное имя Страшила. Человек с таким прозвищем, скорее всего, был высоким, долговязым, нескладным — того, кого в деревне могли назвать «страшила», имея в виду не пугающую внешность, а, наоборот, нелепую, смешную фигуру, похожую на огородное пугало. В этом смысле прозвище было скорее ироничным, чем устрашающим.

Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от основ на -а, -я. В данном случае он означает «чей?» — сын или потомок Страшилы. Фамилия относится к типу «полуотчеств»: её давали не по отцу, а по прозвищу главы семьи, и она закреплялась за детьми и внуками. Подобные фамилии характерны для северных и центральных областей России, где суффикс -ин встречается чаще, чем -ов (например, в Архангельской, Вологодской, Ярославской губерниях).

Слово «страшила» в русских говорах имело и другое значение — так называли не только пугало, но и рослого, неуклюжего человека. В словаре Даля «страшила» — это «пугало, чучело на огороде», а также «неуклюжий, высокий человек». Есть и версия, что прозвище могли дать за манеру одеваться или за неопрятный вид, но это менее вероятно: обычно прозвища такого рода возникали из-за роста или комплекции.

Встречаются варианты написания с одной «л» — Страшина, но форма Страшилина с удвоенной согласной встречается реже и может указывать на то, что в основе лежало не просто прозвище, а уменьшительно-ласкательная форма (Страшила → Страшилка → Страшилин). Однако в официальных документах XIX века, в метрических книгах, чаще фиксируется именно форма Страшилин (с одной «л»), а Страшилина — это женский вариант той же фамилии или результат описки при переписи.

Носители фамилии Страшилина разбросаны по всей России, но заметная концентрация прослеживается в Поволжье и на Урале — в Свердловской, Кировской областях, а также в Пермском крае. Это косвенно подтверждает северно-русское происхождение: оттуда в XVII–XVIII веках шло активное заселение Урала и Сибири. Таким образом, предки современных Страшилиных, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище за свой внешний вид, и их потомки унаследовали это прозвище как фамилию.