Фамилия Страшилин — наглядный пример того, как древнерусское прозвище, связанное с внешностью или характером, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит слово «страшила» — так в народе называли человека некрасивого, пугающего обликом, либо того, кто любил пугать других, рассказывать страшные истории. В говорах «страшилой» могли окрестить и чучело на огороде, и рослого, неуклюжего детину, и просто угрюмого, нелюдимого человека. Прозвище было нелестным, но в XV–XVII веках такие имена давали намеренно: считалось, что «плохое» имя отпугнёт от ребёнка нечистую силу.

Словообразовательная модель проста и типична для русского севера и центра. К основе «Страшил-» добавили суффикс -ин, указывающий на принадлежность: Страшилин — «сын Страшилы», «из рода Страшилы». Это патронимическая фамилия, образованная от прозвища, а не от крестильного имени. Суффикс -ин характерен для фамилий, произошедших от слов мужского рода на -а/-я (Страшила, Кузьма, Фома), что подтверждает народное, а не церковное происхождение основы.

В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются упоминания крестьян и посадских людей с прозвищем Страшила, особенно в новгородских и вятских землях. Там же фиксируются и первые Страшилины — как правило, в среде черносошных крестьян и ремесленников. Дворянских родов с такой фамилией не известно: она осталась в простонародной среде, что косвенно подтверждает её прозвищное, а не аристократическое происхождение.

Редкость фамилии объясняется не только неблагозвучностью основы, но и тем, что прозвище Страшила со временем вышло из активного употребления, уступив место более нейтральным формам. В современных справочниках Страшилины встречаются эпизодически, преимущественно в центральных и северо-западных областях России. Фамилия не имеет отношения к глаголу «страшить» в прямом смысле — её корень лежит в конкретном бытовом прозвище, которое когда-то дали человеку, выделявшемуся среди односельчан своей внешностью или повадками.